Procedentes del corazón mismo del continente americano, de la zona orinoco-amazónica, ascendieron paulatinamente hacia la isla los primeros pobladores que se autodenominaron taínos. Este grupo aborigen, que se caracterizó por ser un pueblo de agro-alfareros, recolectores y cazadores, era el más avanzado respecto a los otros dos asentamientos aborígenes: los guanacabeyes y los siboneyes. Se calcula que sólo la población taína sobrepasara los 100 000 habitantes.

El 27 de octubre de 1492, al frente de tres carabelas: La Niña, La Pinta y la Santa María, el almirante Cristóbal Colón procedente del viejo mundo, desembarca en la bahía de Bariay, al oriente. A fines de 1510 desembarca la expedición conquistadora de Diego Velázquez, quien ese mismo año funda la villa de Nuestra Señora de la Asunción en Baracoa. En 1514 fueron fundadas las villas de San Salvador de Bayamo, Santa María del Puerto del Príncipe y Santiago de Cuba. Avanzando hacia el occidente del archipiélago, se fundaron posteriormente las villas de la Santísima Trinidad, Sancti Spíritus y San Cristóbal de La Habana, fundada al sur y trasladada al norte en 1519, al pie de la bahía de Carenas —llamada luego bahía de La Habana—.

La labor de búsqueda y explotación de minerales valiosos como el oro y el cobre comenzó desde los años tempranos de la conquista. Exhaustos ante el fatigoso trabajo y las enfermedades, la población indígena comenzó a descender con vertiginosidad hasta llegar casi a su total desaparición. Otros renglones prosperaron, como la ganadería, el tabaco; y con la introducción del azúcar (siglo XVI) y el café (en 1748), comenzó la importación masiva de negros esclavos. El suelo de la isla, virgen y fértil, concedió a los españoles la gracia del crecimiento acelerado en la producción.

En agosto de 1762, la villa de La Habana es tomada por los ingleses, y comienza una ocupación que dura once meses. La ocupación –al occidente- decretó la libertad de comercio y duplicó los brazos esclavos. A fines del siglo XVIII, Cuba se convierte en la primera productora mundial de azúcar de caña. En 1868, en el Ingenio La Demajagua, Carlos Manuel de Céspedes da la libertad a sus esclavos y los convoca a alzarse en armas contra las fuerzas de la colonia. Comienza la Guerra de los diez años que termina con el Pacto del Zanjón. En 1892 José Martí funda el Partido Revolucionario Cubano. El 24 de febrero de 1895 comienza nuevamente la guerra. El ejército mambí marchó victorioso de un lado a otro de la isla, derrotando a un ejército de 200 000 españoles. José Martí —héroe nacional y apóstol de las luchas independentistas— cae mortalmente herido en Dos Ríos el 19 de mayo de 1895. Antonio Maceo, Lugarteniente General del ejército mambí, realiza en gran hazaña la invasión de Oriente a Occidente. Los Estados Unidos declaran en 1898 la guerra a España, usando como pretexto la explosión del Maine, encontrando a un ejército debilitado que difícilmente pudo resistir el embate.

El 20 de mayo de 1902 se instaura la república, que quedó tempranamente sometida a una Enmienda Constitucional —conocida como la Enmienda Platt— de carácter injerencista. En 1925 Julio Antonio Mella, líder estudiantil universitario, funda el Partido Comunista de Cuba. Intensas luchas políticas enfrenta la dictadura de Machado, conocida en la historia nacional como la revolución del 30.

El 26 de julio de 1953 un grupo de jóvenes con Fidel Castro al frente, atacó en Santiago de Cuba, en el oriente del país, el Cuartel Moncada, segunda fortaleza militar cubana, con el objetivo de armar al pueblo e iniciar una insurrección general. El asalto terminó en derrota militar, pero destacó a Fidel Castro como líder de la futura revolución. La Historia me Absolverá, alegato de autodefensa de Fidel Castro en el juicio por el hecho, en el que se convirtió de acusado en acusador, devino el mejor argumento para la incorporación de decenas de miles de cubanos a la lucha anti-batistiana.

Fidel Castro y los asaltantes sobrevivientes fueron condenados a prisión en el Presidio Modelo de Isla de Pinos (hoy, Isla de la Juventud). Una fuerte campaña popular consiguió la amnistía de los prisioneros, quienes se exiliaron en México en 1955. En México, Fidel Castro organizó a sus compañeros del ataque al cuartel Moncada y a otros revolucionarios que se le unieron, entre ellos el argentino Ernesto "Che" Guevara. Salió del puerto mexicano de Tuxpan hacia Cuba a bordo del yate Granma y desembarcó el 2 de diciembre de 1956 por la playa Las Coloradas, al sur de la región oriental, reiniciando la lucha armada, esta vez como guerrilleros en las montañas de la Sierra Maestra. Al mismo tiempo se organizó en todo el país la lucha clandestina.

El 1 de enero de 1959, el presidente Fulgencio Batista con su familia abandona el país con destino a Santo Domingo llevándose 40 millones de dólares del tesoro público. Triunfalmente, el 8 de enero de 1959, entran en La Habana las tropas del Ejército Rebelde liderados por Fidel Castro. El 17 de mayo de ese año se promulga la Primera Ley de Reforma Agraria que repartió la tierra entre los campesinos.

El 28 de octubre, en un viaje Camagüey-La Habana desaparece el comandante Camilo Cienfuegos. En abril de 1960 llega a la bahía de La Habana el primer barco soviético cargado de petróleo. El 5 de julio los Estados Unidos imponen el bloqueo económico y comercial a la isla. En acto público celebrado el 16 de abril de 1961, el Comandante en Jefe Fidel Castro proclama el carácter socialista de la revolución. Se lleva a cabo la Campaña Nacional de Alfabetización durante el año 1961. En la región de la costa sur de la actual provincia de Matanzas desembarcan, el 17 de abril de ese año, tropas mercenarias entrenadas en los Estados Unidos con el fin de derrocar a la revolución. Tres días después es derrotada la invasión, convirtiéndose este hecho en la primera derrota del imperialismo yanqui en América.

En 1962 la OEA suspende a Cuba como miembro de su organización. Se desata en octubre de 1962, por la instalación en la isla de armas nucleares soviéticas, lo que se conoce mundialmente como la Crisis de Octubre que pudo haber desencadenado en una catástrofe nuclear.

El comandante Ernesto Che Guevara es hecho prisionero el 8 de octubre de 1967 y asesinado al día siguiente en Valle Grande, Bolivia.

En 1969 el país se prepara para realizar la monumental tarea de llegar a los diez millones de toneladas de azúcar en la zafra, cifra que no se puede alcanzar. En 1972 Cuba es aceptada en la Unión Económica de los Países Socialistas conocida como CAME, que facilitaba el desarrollo y el comercio.

A fines del año 1975 parten en misión de guerra hacia Angola las primeras tropas cubanas que responden a un pacto militar firmado entre las dos naciones. En la guerra, que se extiende hasta 1984, participan más de un millón de combatientes cubanos.

En 1980, el gobierno de Fidel Castro abre el puerto de Mariel, en la zona noroccidental, para aquellos que deseen abandonar el país en emigración legal hacia los Estados Unidos.

En 1982 el casco histórico de La Habana Vieja es declarado Patrimonio de la Humanidad por la UNESCO. Posteriormente Trinidad alcanzó también esta denominación.

La caída del campo socialista de Europa del Este repercute profundamente en la economía de la isla que cae en una crisis casi total, conocida como Período Especial y que abrió las puertas a la inversión extranjera controlada en la Isla. El Decreto Ley 140 del Consejo de Estado autoriza en 1993 la libre circulación del dólar en todo el territorio nacional.

En agosto de 1991 La Habana y Santiago de Cuba celebran los XI Juegos Deportivos Panamericanos, donde Cuba con 140 medallas de oro logra el primer lugar por países, superando a los Estados Unidos, tradicional vencedor.

Una resolución que condena el bloqueo económico de Estados Unidos hacia Cuba es aprobada por la ONU en 1992.

En el mes de agosto de 1994 se produce en La Habana la llamada Crisis de los Balseros: miles de personas abandonan la isla en balsas inventadas, estimulados por el ingreso ilegal favorecido por las leyes de Estados Unidos. Ese mismo año, el gobierno de Cuba es excluido de la Cumbre Hemisférica realizada en Miami.

En 1995 se establece de manera regular el trabajo por cuenta propia. La Unión Europea aprueba ese mismo año un programa de 19,5 millones de dólares para financiar programas de salud pública.

El presidente William Clinton firma en 1996 la Ley Helms-Burton que significa un recrudecimiento del bloqueo contra Cuba, la intromisión de los Estados Unidos en los asuntos internos del país y en su proyección internacional. Meses después, el Parlamento cubano aprueba la Ley 80, que declara la ilegalidad de la Ley Helms-Burton y el derecho del pueblo cubano a elegir su propio destino.

En el mes de enero de 1998, invitado oficialmente para realizar un extenso recorrido de cinco días por toda la isla, su santidad el papa Juan Pablo II, es recibido con todos los honores por los más altos representantes de la iglesia y el gobierno. Mientras que a finales de 1999, La Habana recibe a los Jefes de Estado y Presidentes de Gobierno de iberoamérica durante la celebración de la IX Cumbre Iberoamericana.

El 22 de noviembre del 1999, Elián González es sacado ilegalmente de Cuba en una embarcación por su madre quien falleció al zozobrar la misma, en apoyo a la petición de su padre para que le devolvieran a su hijo, Cuba se lanzó a las calles y con actos públicos y marchas de millones de cubanos durante más de 7 meses, logró el regreso finalmente a la patria del niño secuestrado. Posteriormente el líder de la Revolución Cubana lanza la llamada Batalla de Ideas por la liberación de cinco cubanos prisioneros en cárceles estadounidenses por realizar actividades de espionaje dentro de grupos opuestos al gobierno de la Isla.